Nachdem der gelernte Eisenbahningenieur Walter P. Chrysler Anfang des 20. Jahrhunderts sein erstes Auto gekauft hat, zerlegt er es etwa 25mal, um die neue Technologie genauer zu studieren. 1924 baut er den ersten Wagen, der auch seinen Namen trägt: den Chrysler Six. Als er ihn auf der New Yorker Automobil-Show vorstellen will, erhält er eine Absage mit der Begründung, das Fahrzeug befinde sich noch nicht in der Produktion. Chrysler parkt es kurzerhand im Foyer des New Yorker Commodore-Hotels, das vor allem von Journalisten und Investoren frequentiert wird und erregt auf diesem Weg so viel Aufmerksamkeit, dass das Auto, von den Medien als Sensation gefeiert, im selben Jahr in Produktion geht und sich über 32.000 Mal verkauft.

Am 6. Juni 1925 gründet er seine eigene Firma; aus der Maxwell Motor Company, bei der Chrysler zuvor als Sanierer tätig war, wird die Chrysler Corporation. Am Jahresende gibt es in den USA bereits 3.800 Chrysler-Händler, im Jahr darauf erwirtschaftet das noch junge Unternehmen 17,4 Mio. Dollar Gewinn. 1927 bringt Chrysler das erste Cabrio auf den Markt, das neue Marken-Flaggschiff Imperial 80 mit sechs Zylindern. 1928 übernimmt Chrysler per Aktientausch die fünfmal größere Firma Dodge Brothers Inc. und gehört damit über Nacht zu den drei größten amerikanischen Automobilherstellern.

1931 führt Chrysler das Floating-Power-System ein, das den Motor vom Chassis trennt und ein erheblich vibrationsärmeres Fahren ermöglicht. Mit dem Airflow präsentiert Chrysler 1934 ein Automobil, das als erstes Fahrzeug weltweit komplett im Windkanal entstanden ist. Unmittelbar nach dem Zweiten Weltkrieg produziert Chrysler das Modell Town and Country, bis heute unvergessen wegen seiner Edelholz-Applikationen an den Seiten und am Heck. 1951 baut Chrysler als erster Autohersteller ein Serienfahrzeug mit Servolenkung , 1955 stellt das Unternehmen mit dem 300 PS starken Coupé C-300 die stärkste Serienlimousine der Welt vor. Zwei Jahre später erscheint der Heckflossen- Sportwagen Dart, der einem Rennboot nicht unähnlich ist und bietet im Jahr 1958 als erster Hersteller eine automatische Geschwindigkeitskontrolle an, die heute allgemein als Tempomat bezeichnet wird. Zwischen 1968 und 1975 ist Chrysler maßgeblich an der Entwicklung von Trägerraketen im Rahmen des Apollo-Raumfahrtprogramms beteiligt.

In den 70er Jahren fährt Chrysler in eine tiefe Krise und macht Millionenverluste. 1979 schafft es der Präsident der Chrysler Corporation, Lee A. Iacocca, die US-Regierung unter Präsident Jimmy Carter von seinem radikalen Sanierungskonzept zu überzeugen und bekommt Milliardenkredite, um neue Modelle entwickeln zu können. Anfang der 80er kreiert Chrysler das kostengünstige Prinzip des Platforming, bei dem verschiedene Fahrzeugmodelle auf einer gemeinsamen Plattform realisiert werden. Mit dieser Strategie sowie durch Garantiezusicherungen und gewagten Bonusversprechen (wie z. B. einem 30-Tage-Rückgaberecht) schafft Chrysler den Weg aus der Krise.

1981 erscheint das Cabrio Le Baron, zwei Jahre später definiert Chrysler mit dem Voyager eine neue Fahrzeuggattung: den Minivan, eine Kreuzung aus einem Pkw und einem Kleinbus. Der Voyager ist bis heute fast zehn Millionen Mal verkauft worden. 1987 erwirbt Chrysler die American Motors Corporation (AMC) und mit ihr die Marke Jeep , bekannt vor allem durch robuste Geländewagen wie den Wrangler oder den Cherokee . In den 90ern erscheinen u. a. der Sportwagen Viper sowie die Oberklasse- Limousine 300M.

1998, ein Jahr vor ihrem 75jährigen Bestehen, fusioniert die Chrysler Corporation mit der Daimler-Benz AG zur DaimlerChrysler AG; Firmensitz ist Stuttgart . Im Jubiläumsjahr 1999 kürt die Zeitschrift Motor Trend den 300M zum Car of the Year. Im neuen Jahrtausend entstehen interessante Modelle wie der PT Cruiser, der zwei Jahre zuvor noch als Concept Car für Aufsehen gesorgt hat und mittlerweile auch als Roadster angeboten wird, der neue Voyager in der vierten Generation, der Grand Voyager, der Mittelklassewagen Sebring, der auch als Cabrio zu bekommen ist, das Sportcoupé Crossfire, der Crossfire Roadster und der mächtige 300C bzw. 300C Touring.